Каменный остров, омываемый Большой, Малой и Средней Невками и рекой Крестовкой, получил свое наименование не позднее XVII века, от финского kivi —«камень». На шведских картах того периода, когда земли вдоль Невы были отторгнуты от России (1617–1702), он обозначен как kivi-saari, что русские дословно переводили как «Каменный остров». По преданию, название произошло от огромного валуна, каменного массива, возвышавшегося из невских вод напротив южного берега острова.
В начале XVIII века Петром I остров был пожалован канцлеру Г. И. Головкину. В 1746 году Каменный остров приобрел канцлер А. П. Бестужев-Рюмин, тогда и началось его бурное освоение. Бестужев приказал вычистить лес и осушить болота. Для постройки дворца на восточном мысу он ангажировал самого Б. Растрелли. При дворце был разбит сад на французский манер, для благородной публики устраивались гуляния с маскарадами и фейерверками.
В период с 1740 по 1820 гг. остров был разделен на пять частей, из которых в настоящее время осталось только три. В начале XIX в. в западной части острова был прорыт Большой канал, соединивший прямоугольный бассейн в северо-западной части острова с реками Крестовкой и Большой Невкой.
В 1765 году императрица Екатерина II положила конец властвованию на острове канцлеров и вернула его в собственность императорской фамилии, подарив наследнику престола цесаревичу Павлу Петровичу. Столичная элита тут же сочла остров весьма удобным для проживания и выстроилась в очередь за высочайшим соизволением на строительство дач в приятном соседстве с резиденцией августейшей персоны.
Именно при Павле I здесь начал действовать довольно жёсткий регламент застройки, благодаря которому Каменный остров не превратился в каменные джунгли. До сих пор он остаётся романтическим парком, в который органично вплетены, в небольшом количестве, жилые здания, дачи и резиденции. Два самых известных исторических здания на острове были построены как раз в эпоху Павла.
Предтеченская церковь в готическом стиле поставлена в честь Чесменской победы русского флота над турецким, а длинный одноэтажный Инвалидный дом (ныне перестроенный в спортивный комплекс) предназначался для ветеранов того же сражения. Церковь же знаменита и тем, что вначале принадлежала Мальтийскому ордену (великим магистром которого был сам император Павел I) и тем, что здесь молился о победе князь Кутузов, только что назначенный в Каменноостровском дворце главнокомандующим русской армией; и тем, что в ней крестили своих детей, Наташу и Гришу, Александр и Наталия Пушкины.
При Александре I и его младшем брате Николае I остров становится центром светской жизни. Во время очередного пика моды на Каменноостровское жильё здесь всего за 40 дней по проекту архитектора Шустова С. Л. возводят летний театр, в котором дают гастроли самые модные труппы того времени. В числе завсегдатаев театра — сам император Николай.
При Николае II на острове появляются многочисленные дачи. Здесь строят свои дома промышленник Путилов и купец Елисеев, профессор Бехтерев и адвокат Плансон, архитектор Р. Ф. Мельцер, инженер С. Н. Чаев и путешественник, основатель Харбина, инженер-путеец Н. С. Свиягин (Большая аллея, 10).
В середине XIII века Екатерина II подарила Каменный остров своему сыну Павлу Петровичу. Строительство Каменноостровского дворца началось весной 1776 года по проекту неизвестного автора на месте деревянного дворца А.П. Бестужева-Рюмина, бывшего владельца острова. Надзор за работами осуществлял архитектор Дж. Кваренги и уже 18 января 1780 года в оранжерее дворца был устроен пышный прием в честь императрицы.
С именем Петра связаны различные природные объекты. Старый внушительный дуб на наб. реки Крестовки молва окрестила «петровским» в конце XIX века, когда Каменный остров стал местом гуляний петербургской публики. По легенде, его посадил сам Пётр I в 1715 году, во время визита к графу Г.И. Головкину.